История усадьбы уходит в конец XVIII века. В 1793 году участок приобрёл статский советник Михаил Безсонов. Тогда на территории стоял деревянный главный дом с портиком, а по бокам — два флигеля. Южный флигель, построенный из камня, пережил пожар 1812 года и сохранился до наших дней.
После смерти Безсонова в 1827 году усадьба неоднократно переходила из рук в руки. В 1870-х годов её владельцем стала Авдотья Рукавишникова, позже — купцы Чекалины. К этому времени каменный флигель стал выполнять функцию главного дома. При Рукавишниковых здание надстроили мезонином и обновили фасад: появились портик с коринфскими пилястрами, лепнина, сложный карниз и балюстрада. Чугунное крыльцо вывели к улице, а почти всю территорию занимал сад.
Во второй половине XIX века Чекалины возвели вдоль улицы каменную ограду с воротами. В 1893 году усадьбу приобрёл меценат Пётр Смирнов, который стал сдавать здание в аренду. В начале XX века новым владельцами стали врачи Тимофей Белугин и Абрам Розенталь. В 1912–1914 годах они открыли здесь санаторий для лечения нервных заболеваний.
С этим местом связано одно из последних известных событий в жизни Сергея Есенина. В декабре 1923 года поэт оказался в тяжёлом эмоциональном состоянии после расставания с Айседорой Дункан и конфликта с Анатолием Мариенгофом. Родные решили оградить его от внешнего давления и поместили в санаторий на Большой Полянке. Здесь он проходил водолечение, общался с персоналом, читал стихи и участвовал в поэтических вечерах.
Теперь усадьба официально получила статус памятника архитектуры и будет охраняться государством.
Помимо усадьбы на Большой Полянке Единый государственный реестр пополнили сразу 142 памятника, а общее количество исторических зданий под охраной государства теперь составляет 3975. Владельцы и арендаторы обязаны сохранять их в соответствии с утверждённым предметом охраны.
